Buttersäure

Buttersäure C₄H₈O₂. Normale B. (Äthylessigsäure, Butansäure, Gärungsbuttersäure) CH₃(CH₂)₂.CO₂H findet sich als Buttersäurehexyläther in den Früchten von Heracleum giganteum, als Oktyläther in denen von Pastinaca sativa, dann im Schweiß, in der Fleischflüssigkeit, zuweilen im Magen- und Dickdarminhalt und in dem übelriechenden Safte, den viele Laufkäfer aus einer Drüse am After ausspritzen. An Glyzerin gebunden (als Butyrin) kommt sie in der Butter vor, beim Ranzigwerden der Butter wird diese Verbindung zersetzt, und deshalb riecht alte Butter stark nach B. Sie entsteht bei Oxydation des Butylalkohols, bei Gärungsprozessen (die durch Bakterien herbeigeführte Buttersäuregärung) aus Zucker, Stärke, Glyzerin und Milchsäuresalzen (daher im Sauerkraut, in sauren Gurken), sie bildet sich auch bei trockner Destillation (daher im Holzessig und Tabaksaft), bei Verwesung und Oxydation von Eiweißkörpern (daher in Ackererde, Morast, Dünger, Jauche, im Flußwasser und in manchen Mineralwässern). Zur Darstellung läßt man eine Lösung von Rohrzucker und Weinsäure mit faulem Käse, saurer Milch und Kreide bei 30–35° gären. Es bildet sich zuerst milchsaurer Kalk und aus diesem unter Entwickelung von Kohlensäure und Wasserstoff buttersaurer Kalk. Aus letzterm bereitet man buttersaures Natron und destilliert es mit Schwefelsäure. B. bildet eine farblose, ölige Flüssigkeit vom spez. Gew. 0,9587 bei 20°, riecht der Essigsäure ähnlich, bei geringem Gehalt an Ammoniak widerlich schweißartig, schmeckt stark sauer, ätzend, mischt sich mit Wasser, Alkohol und Äther, ist unlöslich in Salzwasser, siedet bei 163°, erstarrt bei -19°, brennt mit blauer Flamme. Bei der Neutralisation mit Basen bildet sie meist kristallisierbare Salze (Butyrate), die trocken geruchlos sind, feucht aber nach B. riechen, in Wasser und Alkohol sich lösen und, trocken auf Wasser geworfen, rotieren. Isobuttersäure (Dimethylessigsäure, Methylpropansäure) (CH₃)₂.CH.COOH findet sich im Johannisbrot, in der Wurzel von Arnica montana. in Römisch-Kamillenöl etc. Sie entsteht bei Oxydation von Isobutylalkohol. Zu ihrer Darstellung läßt man Johannisbrot mit Wasser unter beständiger Neutralisation der entstehenden Säure mit Schlämmkreide bei 20–30° gären, destilliert mit verdünnter Schwefelsäure, neutralisiert das Destillat mit Soda, verdampft und destilliert den aus buttersaurem Natron bestehenden Rückstand abermals mit Schwefelsäure. Isobuttersäure ist der normalen B. ähnlich, spez. Gew 0,949 bei 20°, siedet bei 155°, löst sich in 5 Teilen Wasser bei 20° und bildet leichter lösliche Salze. B. dient zur Darstellung von Fruchtäthern.