Phenōl

Phenōl (Monoxybenzol, Benzophenol, Phenylalkohol, Phenylsäure, Karbolsäure, Steinkohlenkreosot) C₆H₆O oder C₆H₅.OH findet sich in sehr geringer Menge im Harn und Kot des Menschen und der Grasfresser, auch im Bibergeil, entsteht bei zahlreichen chemischen Prozessen, unter andern beim Schmelzen von Benzolsulfosäure mit Ätzkali, bei trockner Destillation des Holzes, der Steinkohlen etc., und kommt daher im Steinkohlenteer vor, aus dem es fabrikmäßig dargestellt wird. Die zwischen 150 und 200° destillierenden Teeröle enthalten 10–25 Proz. P. und kommen als rohe Karbolsäure in Form eines braunen, durchdringend empyreumatisch riechen den Öl es in den Handel. Durch Rektifikation gewinnt man daraus ein Öl mit 50–60 Proz. P., und durch weitere Reinigungsverfahren gelangt man zu einem Präparat (5–6 Proz. vom Gewichte des Teers), das zwar nicht reines P. C₆H₆O ist, sondern noch andre Phenole, wie Kresol C₇H₈O und Phlorol C₈H₁₀O, enthält, für die meisten Zwecke aber das reine P. ersetzt, das man aus Benzolsulfosäure darstellen kann. P. bildet lange farblose, glänzende Prismen vom spez. Gew. 1,084, riecht eigentümlich, schwach kreosotartig, schmeckt sehr brennend, ätzend, schmilzt bei 43° zu einer farblosen, dicklichen Flüssigkeit etwa vom spez. Gew. 1,066, siedet bei 183°, bildet mit Wasser ein kristallisierbares Hydrat und bleibt bei 7 Proz. Wassergehalt bei mittlerer Temperatur flüssig. Es zieht an der Luft begierig Feuchtigkeit an, zerfließt und färbt sich rötlichbraun. 100 Teile P. lösen 20 Teile Wasser, und 1 Teil P. löst sich in 15 Teilen Wasser; es mischt sich mit Chloroform, Äther, Alkohol, Eisessig, Glyzerin, fetten und ätherischen Ölen, reagiert neutral, koaguliert Eiweiß, gibt mit Leim eine unlösliche Verbindung, erzeugt auf der Haut weiße Flecke, färbt sich mit Eisenchlorid vorübergehend blauviolett, macht den mit Salzsäure befeuchteten Fichtenspan blau und löst sich in Salpetersäure mit tiefroter Farbe. Bromwasser fällt auch aus sehr verdünnten Lösungen Tribromphenol (sehr empfindliche Reaktion). P. bildet mit Basen kristallisierbare, in Wasser lösliche Verbindungen (Phenolate), die alkalisch reagieren und durch Kohlensäure zersetzt werden. Phenolkalium (karbolsaures Kali) C₆H₅KO entsteht beim Lösen von P. in Kalilauge, bildet farblose, zerfließliche, in Wasser, Alkohol und Äther leicht lösliche Kristalle und wirkt stark ätzend. Die Natriumverbindung ist ähnlich, aber leichter löslich. Mit Alkylhaloiden bilden die Phenolate Alkoholester des Phenols. Phenolmethyläther C₆H₅OCH₃ ist Anisol, Phenoläthyläther ist Phenetol. Diese Äther werden durch Kochen mit Kalilauge nicht zersetzt. Säureester des Phenols entstehen bei Einwirkung von Säurechloriden oder Säureanhydriden auf P. Phenylschwefelsäure C₆H₅.O.SO₃H ist in freiem Zustand nicht bekannt, ihr Kaliumsalz findet sich im Harn der Pflanzenfresser und nach Genuß von P. auch im Harn des Menschen, es kristallisiert und ist schwer löslich. Chlor und Brom bilden mit P. leicht Mono-, Di- und Tri-Substitutionsprodukte. Durch den Eintritt von Halogenatomen wird der säureartige Charakter des Phenols beträchtlich erhöht. Metajodphenol gibt mit schmelzendem Kalihydrat Brenzkatechin, Parajodphenol und die drei Chlorphenole geben Resorcin. Auch durch Eintritt der Nitrogruppen wird der säureartige Charakter erhöht, man kennt Mono- und Dinitrophenole, Trinitrophenol ist Pikrinsäure. Über Nitrosophenole s. Chinonoxime. Durch Reduktion der Nitro- und der Nitrosophenole entstehen Amidophenole (s. d.). Mit konzentrierter Schwefelsäure mischt sich P. farblos und bildet Ortho- und Paraphenolsulfosäure C₆H₄.SO₃H.OH, die kristallisiert erhalten werden können. Über erstere s. Aseptol. Das Natriumsalz der Parasäure bildet mit Mangansuperoxyd und Schwefelsäure Chin on, die Orthosäure bildet beim Schmelzen mit Kalihydrat Brenzkatechin oder Orthodioxybenzol. Bei hoher Temperatur bilden die Phenolate mit Kohlensäure Salizylsäure. P. bildet beim Schmelzen mit Ätzkali Diphenole C₁₂H₈(OH)₂, mit übermangansaurem Kali gibt es inaktive oder Mesoweinsäure, mit Chromsäure Chinon, mit Oxalsäure und konzentrierter Schwefelsäure Aurin. mit Phthalsäureanhydrid Phenolphthalein, mit Zinkstaub Benzol. P. ist für Pflanzen und Tiere ein heftiges Gift und wirkt stark fäulniswidrig. Man benutzt es hauptsächlich als desinfizierendes Mittel und zum Konservieren des Holzes, zum Einbalsamieren, als fäulniswidriges Mittel in der Pergament-, Darmsaiten- und Leimfabrikation, in der Gerberei, beim Talgausschmelzen (in Form roher Karbolsäure), zur Darstellung von Farbstoffen, Salizylsäure, Pikrinsäure, Resorein und andern Verbindungen, als Arzneimittel äußerlich gegen Hautjucken, Schimmelpilzkrankheiten der Haut (Pityriasis) und der Schleimhaut (Soor), bei Milzbrandpusteln, Scharlachdiphtherie, als Inhalation bei putrider Bronchitis und Lungengangräne. Die ausgedehnteste Verwendung fand P. früher in schwacher Lösung als Verbandwasser bei dem antiseptischen oder Listerschen Verband. Gegenwärtig ist es durch die aseptische Methode und durch andre Antiseptika verdrängt worden, weil auch schwache Lösungen auf der Haut Ekzeme und bei anhaltendem Gebrauch Brand hervorrufen können. Innerlich wirkt P. stark giftig (Karbolismus), bei schwächern Dosen treten Kopfschmerz, Rausch, zuweilen Albuminurie und Vermehrung der Schweiß- und Speichelabsonderung auf, bei stärkern Dosen Delirien, Bewußtlosigkeit, Kollaps, motorische und Atmungslähmung. Der Harn färbt sich olivengrün bis grünschwarz (Karbolharn). Bei Vergiftungen ist möglichst schnelle Ausspülung des Magens anzuwenden, dann Zuckerkalk und Glaubersalz in großen Dosen. P. wurde 1834 von Runge im Steinkohlenteer entdeckt und als Karbolsäure beschrieben. Vgl. Köhler, Karbolsäure und Karbolsäurepräparate (Berl. 1891).