Chinōne

Chinōne, chemische Verbindungen, die aus aromatischen Kohlenwasserstoffen entstehen, indem zwei Wasserstoffatome in der Para- oder Orthostellung (Para-, Orthochinone) durch zwei Sauerstoffatome ersetzt werden.

Benzol.

Chinon.

Man erhält sie durch Oxydation von Kohlenwasserstoffen, Phenolen, Aminen und am leichtesten aus Disubstitutionsprodukten. Sie sind meist gelbe oder rote Körper, mit Wasserdämpfen leicht flüchtig, von stechendem Geruch, färben die Haut braun, wirken stark oxydierend, ihr Wasserstoff wird leicht durch Chlor substituiert, und solche gechlorte C. entstehen aus Phenolen mit Braunstein und Salzsäure. Die C. bilden mit Reduktionsmitteln Hydrochinone (als Zwischenprodukte Chinhydrone).

Hydrochinon.

Viele Chinonderivate sind wichtige Farbstoffe, wie besonders das Alizarin (Dioxyanthrachinon). Das einfachste Chinon, das Benzochinon (Chinon) C₆H₄O₂, entsteht bei Destillation der Chinasäure und der Blätter von Liguster, Esche, Eiche, Efeu, Ulme etc. mit Braunstein und Schwefelsäure und bei Oxydation zahlreicher Paraderivate des Benzols. Es wird auch durch zwei Bakterien im Boden erzeugt und scheint bei der Humusbildung eine wichtige Rolle zu spielen. Man stellt es dar durch Oxydation von Anilin mit Chromsäure. Es bildet goldgelbe, glänzende, durchdringend stechend riechende Kristalle, löst sich schwer in kaltem, leicht in heißem Wasser, in Alkohol und Äther, ist giftig, sehr leichtflüchtig, schmilzt bei 116°, bildet mit Ammoniak smaragdgrünes Chinonamid, mit schwefliger Säure Hydrochinon C₆H₆O₂, das in farblosen Blättchen kristallisiert. Das Zwischenprodukt, Chinhydron (grünes Hydrochinon) C₁₂H₁₀O₄, entsteht beim Vermischen der Lösungen von C. und Hydrochinon, bildet goldgrün metallisch glänzende Kristalle, ist in Wasser, Alkohol und Äther löslich, sublimiert beim Erhitzen und wurde als Surrogat der metallischen Bronzefarben empfohlen