Xylōle

Xylōle (Dimethylbenzole) C₆H₄(CH₃)₂ oder C₈H₁₀, drei Kohlenwasserstoffe, die sich in dem bei 136–139° siedenden Teil des leichten Steinkohlenteeröls finden. Orthoxylol entsteht aus Bromtoluol mit Jodmethyl und Natrium, ist flüssig, erstarrt bei -28° und siedet bei 142°. Metaxylol (Isoxylol) entsteht beim Erhitzen von Mesitylensäure mit Kalk, ist flüssig, erstarrt bei -54° und siedet bei 139°. Paraxylol entsteht wie Orthoxylol und bei Destillation von Kampfer mit Chlorzink, bildet farblose Kristalle, schmilzt bei 15° und siedet bei 138°. Die X. riechen eigentümlich, aber nicht stark, Orthoxylol wird durch Chromsäure zu Kohlensäure und Wasser verbrannt, Ortho- und Paraxylol geben mit verdünnter Salpetersäure Toluylsäure, dann Phthalsäure, während Metaxylol schwerer angegriffen wird. Alle drei X. geben mit konzentrierter Salpetersäure Nitroxylole C₈H₉NO₂, und aus letztern erhält man durch Reduktion basische Xylidine (Amidoxylole) C₈H₉NH₂. Man kennt sechs isomere Xylidine, von denen sich fünf in dem Xylidin finden, das aus dem aus Steinkohlenteer erhaltenen Xylolgemisch erhalten wird. Dies technische Xylidin siedet bei 212–218° und gibt mit Salzsäure einen Kristallbrei von salzsaurem α Amidometaxylol, aus dem Metaxylidin dargestellt werden kann. Aus dem technischen Xylidin erhält man rokt Azofarbstoffe, Xylidinponceau und Xylidinscharlach als gute Surrogate der Cochenille.