Phthalsäure

Phthalsäure

Phthalsäure (Orthophthalsäure, Benzolorthodikarbonsäure) C8H6O4 oder C6H4(COOH)2 entsteht bei Oxydation von Naphthalin, Orthoxylol, Orthotoluylsäure, Alizarin, Purpurin, Benzol und Benzoesäure und wird dargestellt, indem man Naphthalintetrachlorid mit Salpetersäure oxydiert. Sie bildet farblose Kristalle, ist in heißem Wasser, Alkohol und Äther leicht löslich, schmilzt bei 213° und zerfällt dabei in Wasser und Phthalsäureanhydrid C8H4O3 oder Bild im Fließtext, das in sehr langen, biegsamen, farblosen, seidenglänzenden Kristallen sublimiert, bei 128° schmilzt, bei 284° siedet und beim Kochen mit Wasser wieder in P. übergeht. Beim Erhitzen von P. mit Ätzkalk entstehen kohlensaurer und benzoesaurer Kalk (Darstellung von Benzoesäure aus Naphthalin), beim Erhitzen mit viel Kalihydrat Benzol und Kohlensäure. Beim Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit Phenolen und konzentrierter Schwefelsäure entstehen Phthaleïne, meist farblose, kristallinische Körper, die sich in Alkalien mit prachtvollen Färbungen lösen und aus diesen Lösungen durch Säure unverändert gefällt werden. Durch Zinkstaub werden sie zu Phthalinen reduziert, die sich ohne Färbung in Alkalien lösen und durch Oxydation wieder in Phthaleïne verwandelt werden. Mit Phenol liefert Phthalsäureanhydrid das Phenolphthaleïn C20H14O4 oder Bild im Fließtext eine farblose Substanz, die sich in Wasser schwer löst, bei 250° schmilzt, in Kalilauge mit Fuchsinfärbung sichl oft und bei stärkerer Einwirkung Oxyanthrachinon liefert. Durch schmelzendes Ätzkali wird es in Dioxybenzophenon und Benzoesäure gespalten und beim Kochen mit Kalilauge und Zinkstaub zu Phthalin reduziert. Mit Brenzkatechin bildet Phthalsäureanhydrid zuletzt Alizarin. Man benutzt Phenolphthaleïn als Indikator in der Alkalimetrie, da es mit geringen Mengen Alkali eine rote Färbung gibt. Das Phthaleïn der Pyrogallussäure, Galleïn, hat große Ähnlichkeit mit dem aus dem Hämatoxylin des Blauholzes entstehenden Hämateïn und liefert mit konzentrierter Schwefelsäure blaues Cöruleïn. Das Phthaleïn des Resoreins ist das Fluoresceïn, von dem sich das Eosin ableitet.


http://www.zeno.org/Meyers-1905. 1905–1909.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Phthalsäure — (Phthalinsäure, Dekatetryl , Naphthalin , Alizarinsäure),C16 H4 O6 + 2 HO, entsteht beim Kochen des Naphthalins od. des Naphthalinchlorids mit Salpetersäure, od. auch neben Oxalsäure beim Behandeln des Alizarins mit Salpetersäure od. ähnlichen… …   Pierer's Universal-Lexikon

  • Phthalsäure — C8H6O4, organische Säure, farblose Blättchen oder nach dem Sublimieren lange glänzende Nadeln von Phthalsäureanhydrid C8H4O3, welche bei 120° C. schmelzen. Die Säure entsteht neben Oxalsäure bei Behandlung von Naphthalin mit Salpetersäure. Bei… …   Lexikon der gesamten Technik

  • Phthalsäure — Phthalsäure, Benzoldikarbonsäure, entsteht bei Einwirkung von Salpetersäure oder Schwefelsäure und Quecksilber auf Naphthalin, Phenanthren und Alizarin, bildet farblose Blättchen oder Tafeln, dient zur Darstellung von Anthranilsäure, gibt beim… …   Kleines Konversations-Lexikon

  • Phthalsäure — Strukturformel Allgemeines Name Phthalsäure Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Phthalsäure — Phthal|säu|re 〈f. 19; unz.; Chem.〉 eine aromat. Dikarbonsäure, die aus Naphthalin durch Oxidation mit Luftsauerstoff hergestellt u. zur Farbstoffgewinnung sowie als Weichmacher für PVC verwendet wird [→ Naphthalin] * * * Phthal|säu|re [gekürzt… …   Universal-Lexikon

  • Phthalsäure — Phthal|säu|re 〈f.; Gen.: , Pl.: n; Chemie〉 eine aromat. Dicarbonsäure, die aus Naphthalin durch Oxidation mit Luftsauerstoff hergestellt u. für Farbstoffe sowie als Weichmacher für PVC verwendet wird [Etym.: → Naphthalin] …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Phthalsäure — Phthal|säu|re die; , n: Säure, die in großen Mengen bei der Herstellung von Farbstoffen, Weichmachern u. Ä. verarbeitet wird …   Das große Fremdwörterbuch

  • P-Phthalsäure — Strukturformel Allgemeines Name Terephthalsäure Andere Namen p Phthalsäure 1,4 Benzoldicarbonsäure TPA TPS …   Deutsch Wikipedia

  • Para-Phthalsäure — Strukturformel Allgemeines Name Terephthalsäure Andere Namen p Phthalsäure 1,4 Benzoldicarbonsäure TPA TPS …   Deutsch Wikipedia

  • M-Phthalsäure — Strukturformel Allgemeines Name Isophthalsäure Andere Namen m Phthalsäure 1,3 Benzoldicarbonsäure …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”