Bernsteinsäure

Bernsteinsäure (Äthylenbernsteinsäure, Succinsäure) C₄H₆O₄ oder COOH.CH₂.CH₂.COOH findet sich in geringer Menge im Bernstein, im Harz und Terpentin einiger Nadelhölzer, in manchen Braunkohlen, im Lattich, Wermut, Mohn, auch in tierischen Säften; sie entsteht, wie Agricola 1550 entdeckte, bei trockner Destillation und Oxydation des Bernsteins, bei Behandlung der Fette mit Salpetersäure, bei Gärung des apfelsauren Kalkes und weinsauren Ammoniaks und in geringer Menge bei der alkoholischen Gärung, so daß sie sich stets im Wein und Bier findet. Sie entsteht ferner durch Reduktion von Fumarsäure und Maleïnsäure, aus dem Cyanid der β-Jodpropionsäure und aus Äthylencyanid mit Kalilauge. Bei trockner Destillation des Bernsteins erhält man 4 Proz. B. Vorteilhafter läßt man apfelsauren Kalk mit Wasser und faulem Käse bei 30–40° gären und zersetzt den gebildeten bernsteinsauren Kalk mit Schwefelsäure. B. bildet farb- und geruchlose Kristalle, schmeckt schwach sauer, unangenehm, löst sich-in 20 Teilen Wasser, schwerer in Alkohol, kaum in Äther, schmilzt bei 185°, siedet bei 235° und geht dabei in Bernsteinsäureanhydrid über. Die wässerige Lösung gibt bei Gegenwart von Uransalzen im Sonnenlicht Propionsäure und Kohlensäure. Mit schmelzendem Kalihydrat gibt sie Oxalsäure, mit reduzierenden Körpern Buttersäure. Sie ist zweibasisch und bildet beständige Salze (Succinate). Methylbernsteinsäure C₄H₅(CH₃)O₄ ist Brenzweinsäure, Isopropylbernsteinsäure C₄H₅(CH₃.CH₃.CH)O₄ ist Pimalinsäure. Bernsteinsäureanhydrid CH₂CO.O.CO.CH₂ riecht schwach stechend, bildet schon an feuchter Luft B., gibt mit Alkoholen Bernsteinalkylestersäuren, mit Ammoniak Succinaminsäure. B. wird in der Photographie benutzt.