Zimtsäure

Zimtsäure (Phenylacrylsäure) C₉H₈O₂ oder C₆H₅.CH.CH.COOH findet sich im flüssigen Storax, im Tolu- und Perubalsam, in Sumatrabenzoe und in manchen Pflanzen; sie entsteht beim Erhitzen von Benzaldehyd mit essigsaurem Natron und Essigsäureanhydrid, durch Reduktion der Phenylpropiolsäure mit Zinkstaub und Eisessig und wird dargestellt durch Erhitzen von Benzalchlorid mit essigsaurem Natron, auch aus Benzylidenaceton mit Brom und Natronlauge. Aus dem gebildeten zimtsauren Natron wird die Z. durch Säuren abgeschieden. Sie bildet farblose Kristalle, löst sich schwer in kaltem, leicht in heißem Wasser und Alkohol, schmilzt bei 133°, siedet bei 300°, destilliert unzersetzt, auch mit Wasserdämpfen, gibt beim Schmelzen mit Kali Essigsäure und Benzoesäure, mit Salpetersäure Benzaldehyd und Benzoesäure, mit übermangansaurem Kali Phenylglyzerinsäure. Bei Behandlung mit Salpeterschwefelsäure liefert Z. Ortho- und Paranitrozimtsäure. Aus der erstern bereitet man mit Brom das Dibromid und aus diesem mit Natronlauge Orthonitrophenylpropiolsäure C₆H₄(NO₂)C.C.CO₂H, die zur Darstellung von künstlichem Indigo dient. Zimtsäureäthyläther C₉H₇O₂.C₂H₅, aus alkoholischer Zimtsäurelösung durch Einleiten von Chlorwasserstoff dargestellt, bildet ein gewürzhaft riechendes Öl und siedet bei 271°. Zimtsäurebenzyläther (Cinnameïn) C₉H₇O₂.C₇H₇ findet sich im Peru- und Tolubalsam, wird aus Benzylchlorid mit zimtsaurem Natron erhalten, bildet farblose Prismen, riecht angenehm aromatisch, schmilzt bei 39°. Zimtsäurezimtäther (Styrazin) C₉H ₇O₂.C₉H₉ findet sich im flüssigen Storax, bisweilen auch im Perubalsam, bildet farb-, geruch- und geschmacklose Nadeln, schmilzt bei 44°. Der Aldehyd der Z. (Zimtaldehyd, Phenylakrolein) C₉H₈O ist der Hauptbestandteil des Zimtöles und des Zimtkassienöles, bildet ein farbloses, aromatisch riechendes Öl, schmeckt intensiv süß, spez. Gew. 1,064, siedet unter Zersetzung bei 247° und oxydiert sich an der Luft leicht zu Z. Zimtalkohol (Cinnamylalkohol, Phenylallylalkohol, Styron) C₉H₁₀O findet sich, an Z. gebunden, im flüssigen Storax und im Perubalsam. Er bildet lange, dünne Nadeln, schmilzt bei 33°, siedet bei 250°, riecht nach Hyazinthen, löst sich in Wasser und Alkohol und gibt bei Oxydation Zimtaldehyd, Z., dann Benzaldehyd und Benzoesäure. Z. und Zimtsäurepräparate, wie das zimtsaure Natron (Hetol), benutzt man bei Lungenschwindsucht.