Naphthŏle

Naphthŏle

Naphthŏle (Naphthylalkohole, Monoxynaphthaline) C10H7.OH, die dem Phenol entsprechenden Hydroxylderivate des Naphthalins, zwei isomere Körper, die sich im Steinkohlenteer finden und bei Einwirkung von Salpetriger Säure auf die beiden isomeren Naphthylamine oder beim Schmelzen der beiden Naphthalinsulfosäuren mit Ätzkali entstehen. Sie geben mit Chlorzinkammoniak leicht Naphthylamine. αNaphthol bildet farblose Nadeln, riecht schwach phenolartig, schmeckt brennend, sein Staub reizt zum Niesen, es ist leicht löslich in Alkohol und Äther, auch in Alkalien, kaum in Wasser, schmilzt bei 94°, siedet bei 278–280°, sublimiert bei gelindem Erwärmen, ist mit Wasserdämpfen leicht flüchtig, gibt mit konzentrierter Schwefelsäure αNaphtholmonosulfosäure C10H6.OH.SO3H, die durch Eisenchlorid tiefblau gefärbt wird. N. dient zu medizinischen Zwecken, auch zur Darstellung von Azofarbstoffen. Nitro-αNaphthol, aus Nitronaphthalin erhalten, kristallisiert in gelben Nadeln und bildet mit Alkalien goldgelbe, kristallisierbare Salze, deren Lösungen Wolle und Seide goldgelb färben. Sein Natronsalz kam eine Zeitlang als Französischgelb (Campobellogelb) oder Chrysoinsäure in den Handel. Dinitro-αNaphthol, aus αNaphtholmonosulfosäure und konzentrierter Salpetersäure erhalten, kristallisiert ebenfalls in gelben Nadeln, und sein Kalk- oder Natronsalz ist als Martiusgelb (s. d.) im Handel. – βNaphthol ist dem αNaphthol ähnlich, aber fast geruchlos, schmeckt brennend, sein Staub reizt zum Niesen, es löst sich leicht in Alkohol, Äther und heißem Wasser, schmilzt bei 122°, siedet bei 286°, ist leicht sublimierbar, gibt mit konzentrieter Schwefelsäure βNaphtholmonosulfosäure, die wie das βNaphthol durch Eisenchlorid grün gefärbt wird. βNaphthol dient in sehr großer Menge zur Darstellung von Azofarbstoffen, auch wegen seiner antiseptischen Wirkung zur Herstellung anatomischer Präparate. Es ist nicht gerade stark giftig und soll desodorisierend und antiseptisch stärker wirken als Phenole und Kresole. Der Harn wird durch N. olivengrün. Man benutzt es äußerlich gegen Hautkrankheiten, auch gegen Krätze, Stinknase, innerlich bei Darmkrankheiten. Das Wismutsalz des βNaphthols ist das Orphol, βnaphtholmonosulfosaurer Kalk ist das Asaprol. Ein Kondensationsprodukt des βNaphthols und der Kresotinsäure ist das Epikarin. Naphtholdisulfosaure Tonerde ist Alumnol, Salizylsäurenaphtholäther ist das Betol; alle diese Präparate werden arzneilich benutzt. βNaphtholmethyl- und Äthyläther werden unter dem Namen Jara-Jara und Nerolin in der Parfümerie benutzt. Vgl. Täuber, Die Sulfosäuren der beiden Naphthylamine und der beiden N. (Berl. 1892).


http://www.zeno.org/Meyers-1905. 1905–1909.

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