Fumārsäure

Fumārsäure (Flechten-, Boletsäure) C₄H₄O₄ oder CH.COOH.CH.COOH, isomer mit Maleinsäure, findet sich im Kraut von Fumaria officinalis, Corydalis bulbosa, in Agaricus- und Boletus-Arten, in Cetraria islandica etc. Sie entsteht aus Apfelsäure C₄H₆O₅ durch Austritt von Wasser, aus Maleïnsäure bei Behandlung mit Salzsäure, beim Erhitzen von Monobrombernsteinsäure etc., bildet farb- und geruchlose Kristalle, schmeckt und reagiert stark sauer, löst sich in Alkohol, Äther und heißem, schwer in kaltem Wasser, sublimiert bei 200°, ohne zu schmelzen, gibt bei stärkerm Erhitzen Maleinsäureanhydrid C₄H₂O₃, mit Natriumamalgam Bernsteinsäure, mit Natronlauge Apfelsäure. Das Verhältnis zwischen F. und Maleïnsäure ergibt sich aus den Strukturformeln:

Fumarsäure.

Maleinsäure.

Die Formeln lassen erkennen, daß F. kein Anhydrid bilden kann. Das Maleïnsäureanhydrid ist