Azokörper

Azokörper

Azokörper, chemische Verbindungen, die im Molekül die Gruppe – N = N – enthalten, welche zwei Benzolreste miteinander oder einen Benzolkern und ein aliphatisches Radikal (gemischte A.) verbindet. A. ersterer Art enthalten zwei gleiche (symmetrische) oder verschiedene Benzolreste (unsymmetrische). Während Nitrokörper bei Reduktion in saurer Lösung Amidokörper liefern (Nitrobenzol C6H5.NO2 liefert Amidobenzol C6H5.NH2), entstehen bei Reduktion in alkalischer Li sung durch Zinkstaub, Natriumamalgam, Zinnchlorür, Elektrolyse A. (Nitrobenzol C6H5.NO2 liefert Azobenzol C6H5.N = N.C6H5). A. entstehen auch bei Oxydation von Anilin und seinen Homologen mit alkalischer Permanganatlösung etc., bei Oxydation der Hydrazokörper und durch Umlagerung aus gewissen Diazoamidoverbindungen. A. sind gelbe oder rote, kristallisierbare Körper, unlöslich in Wasser und zum Teil destillierbar. Sie sind sehr beständig, explodieren aber bei plötzlichem starken Erhitzen. Sie verbinden sich nicht mit Säuren, wenn sie nicht eine basische Amidogruppe enthalten. Sie können nitriert, chloriert und sulfuriert werden. Durch Reduktionsmittel werden sie in Hydrazoverbindungen umgewandelt oder an Stelle der doppelten Bindung gespalten unter Bildung von Amidoverbindungen. Die Nitroprodukte der A. geben bei Reduktion Amidoazokörper (Nitroazobenzol C6H5.N = N.C6H4.NO2 gibt Amidoazobenzol C6H5.N = N.C6H4.NH2). Diese Amidoazokörper sind gelb bis braun, schwach basisch und bilden mit Säuren rote Salze. Bei Darstellung der A. aus Nitroverbindungen entstehen Zwischenprodukte, bei denen zwei Kohlenwasserstoffreste durch die Gruppe NON verbunden sind. Diese Azoxyverbindungen (Azoxybenzol C6H5.NON. C6H5) sind gelb, gleichen in ihren Eigenschaften und Reaktionen den Azokörpern und können durch Reduktionsmittel in solche verwandelt werden. Stark reduzierende Mittel verwandeln A. in indifferente farblose Hydrazokörper (Hydrazobenzol C6H5.HN-NH.C6H5), die sehr leicht den Wasserstoff verlieren und in A. zurückverwandelt werden, anderseits in Amidokörper gespalten werden können. Viele A. besitzen große technische Wichtigkeit als Farbstoffe (s. Azofarbstoffe).


http://www.zeno.org/Meyers-1905. 1905–1909.

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