Azobenzōl

Azobenzōl (Azobenzid) C₁₂H₁₀N₂ oder C₆H₅.NN.C₆H₅ entsteht bei Reduktion von Nitrobenzol C₆H₅.NO₂ mit Natronlauge und Zinkstaub, bei Behandlung von salzsaurem Anilin mit übermangansaurem Kali oder Chlorkalk. Es bildet orangerote Kristalle, löst sich leicht in Alkohol und Äther, nicht in Wasser, schmilzt bei 68°, siedet bei 293° und verpufft bei plötzlichem starken Erhitzen. Mit konzentrierter Salpetersäure gibt A. Nitroazobenzol C₆H₅.NN.C₆H₄.NO₂, das mit Schwefelammonium zu Amidoazobenzol C₆H₅.NN.C₆H₄.NH₂ reduziert wird. Dies entsteht auch bei Behandlung von Anilin mit salpetriger Säure, am besten aus salzsaurem Anilin und salpetrigsaurem Natron bei 60°, indem sich das gebildete isomere Diazoamidobenzol in Amidoazobenzol umlagert. Es bildet gelbe Nadeln, löst sich schwer in Wasser, schmilzt bei 127°, siedet über 360°, läßt sich sublimieren und bildet mit Säuren gelbe oder violette, stahlblau schimmernde Salze. Das salzsaure Amidoazobenzol kam 1863 als Anilingelb in den Handel, konnte sich indes nicht behaupten. Durch Behandeln von salzsaurem Amidoazobenzol mit stark rauchender Schwefelsäure entsteht Amidoazobenzolsulfosäure, die auch aus Diazobenzolsulfosäure und Anilin dargestellt werden kann. Das Natriumsalz der Disulfosäure kommt als Säuregelb (Echtgelb) in den Handel und gibt beim Färben aus schwach saurem Bad schöne kanariengelbe Töne. Die Sulfosäuren dienen auch zur Darstellung von Disazofarbstoffen, z. B. des Biebricher Scharlachs. A. bildet beim Erhitzen mit Alkohol und salzsaurem Anilin eine Base, das Azodiphenylblau (Bengalin) C₁₈H₁₅N₃, das auch aus salzsaurem Anilin und Nitrobenzol oder aus Anilin und Azoxybenzol entsteht.