Phenylhydrazīn

Phenylhydrazīn C₆H₈N₂ oder C₆H₅.NH.NH₂ entsteht als salzsaures Salz bei der Reduktion von Diazobenzolchlorid C₆H₅.N.N.Cl mit Zinn und Salzsäure, wobei 4 Atome Wasserstoff aufgenommen werden. Das gebildete salzsaure P. wird durch Alkali zersetzt und die abgeschiedene Base durch Destillation im luftverdünnten Raum gereinigt. P. bildet eine farblose Kristallmasse von eigentümlichem Geruch, schmilzt bei 23°, siedet bei 241°, löst sich schwer in Wasser, leicht in Alkohol und Äther, bildet mit Säuren gut kristallisierbare Salze, ist leicht oxydierbar, bräunt sich schon an der Luft und reduziert Fehlingsche Lösung in der Kälte. Es erzeugt Übelkeit, Durchfall, Schwäche und Aussch läge an den Händen. P. ist ein sehr empfindliches Reagenz auf Aldehyde und Ketone, der Sauerstoff ihrer Karbonylgruppe vereinigt sich mit Wasserstoff des Phenylhydrazins zu Wasser und es entstehen schwer lösliche, häufig gut kristallisierende Hydrazone, die durch Reduktion in Amine und Anilin gespalten werden. Diketone bilden mit P. Doppelhydrazone (Osazone), die den Hydrazonrest zweimal an benachbarten Kohlenstoffatomen enthalten. Solche Osazone bildet P. auch mit den Zuckerarten; dieselben werden durch Salzsäure in P. und sirupförmige Osone gespalten, die als Ketonaldehyde, Oxydationsprodukte der Zuckerarten aufzufassen sind. Mit Säurechloriden oder Säureanhydriden gibt P. Hydrazide, die gut kristallisieren und durch Alkalien oder Säuren in P. und Säuren gespalten werden. P. dient zur Darstellung von Antipyrin und Tartrazin.