Karbozyklische Verbindungen

Karbozyklische Verbindungen

Karbozyklische Verbindungen, organische chemische Verbindungen mit geschlossenen Kohlenstoffketten oder Kohlenstoffringen, die man auch isozyklische Verbindungen nennt, wenn die Kohlenstoffringe nur aus Kohlenstoffatomen bestehen, im Gegensatz zu den heterozyklischen Verbindungen (s. d.), deren Ringe auch Sauerstoff-, Schwefel- und Stickstoffatome enthalten. Die karbozyklischen Grundkohlenwasserstoffe sind die mit den Olefinen von gleicher Kohlenstoffatomzahl isomeren ringförmigen Kohlenwasserstoffe, die aus 3–8 Methylengruppen (Polymethylene) bestehen (Tri-, Tetra-, Pentamethylen etc.), die auch Ringolefine oder Zykloparaffine (Zyklopropan, Zyklobutan, Zyklohexan [Hexamethylen, Hexahydrobenzol]) genannt werden. An die Zykloparaffine schließen sich an die Zykloolefine, Zyklodiolesine und Zyklotriolesine. Der wichtigste Kohlenwasserstoff der Gruppe ist das Benzol, ein Zyklotriolefin, das durch Addition von Wasserstoff in Hexahydrobenzol, Hexamethylen oder Zykloheran verwandelt werden kann. Das Benzol bildet den Grundkohlenwasserstoff der aromatischen Substanzen, vom Di- und Tetrahydrobenzol sowie von Hexahydrobenzol leiten sich die hydroaromatischen Verbindungen ab. Die aromatischen Substanzen weichen in ihrem Verhalten von den aliphatischen erheblich ab, während sich die hydroaromatischen Verbindungen wie auch die tri-, tetra-, penta- und hexakarbozyklischen Verbindungen den aliphatischen Substanzen nähern. Man unterscheidet sie deshalb auch als aliphatisch-zyklische oder alizyklische Verbindungen von den aromatischen. Der Trimethylenring spaltet sich leichter auf als der Penta- und Hexamethylenring, während Hexa- und Oktomethylenringe sich schwieriger bilden und meist leicht Ringe mit geringerer Kohlenstoffzahl liefern.


http://www.zeno.org/Meyers-1905. 1905–1909.

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