Toluōl

Toluōl (Methylbenzol, Benzylwasserstoff) C₇H₈ oder C₆H₅.CH₃ findet sich im leichten Steinkohlenteeröl und wird daraus durch fraktionierte Destillation gewonnen, entsteht auch bei trockener Destillation des Kampfers, Tolubalsams (daher der Name), Drachenbluts etc., bei Behandlung eines Gemisches von Monobrombenzol und Jodmethyl mit Natrium etc. Das aus Steinkohlenteer dargestellte T. des Handels ist ein Gemisch von Benzol und T. in Verhältnissen, wie sie den Zwecken der Industrie entsprechen. Reines T. bildet eine farblose Flüssigkeit vom spez. Gew. 0,8708, riecht dem Benzol ähnlich, löst sich nicht in Wasser, wenig in Alkohol, leicht in Äther, erstarrt noch nicht bei -20°, siedet bei 110,3° und brennt mit leuchtender Flamme; bei Reduktion liefert es Hexahydrotoluol, mit Chlor bei Siedetemperatur Benzylchlorid C₆H₅.CH₂Cl, Benzalchlorid C₆H₅.CHCl₂ und Benzotrichlorid C₆H₅.CCl₃, in der Kälte Ortho- und Parachlortoluol C₆H₄Cl. CH₃. Chromsäure oxydiert T. zu Benzoesäure, konzentrierte Salpetersäure bildet zwei isomere Nitrotoluole C₆H₄.NO₂.CH₃, ein kristallisierbares (Paranitrotoluol), das bei 54° schmilzt und bei 230° siedet, und ein flüssiges (Orthonitrotoluol) vom spez. Gew. 1,163, das bei 10,5° schmilzt, bei 218° siedet und nach Bittermandelöl riecht. Bei Behandlung mit reduzierenden Substanzen liefert das Gemisch der Nitrotoluole zwei Toluidine (Amidotoluole) C₆H₄.NH₂.CH₃, von denen das Paratoluidin farblose Kristalle bildet, bei 45° schmilzt und bei 198° siedet, während das flüssige Orthotoluidin (Pseudotoluidin) vom spez. Gew. 1,0 nicht bei -20° erstarrt und bei 197° siedet. Die Toluidine bilden mit Säuren Salze wie das Anilin und verhalten sich letzterm sehr ähnlich. Aus salzsaurem Orthotoluidin scheidet Eisenchlorid einen blauen Körper (Toluidinblau) ab. Die Toluidine spielen eine wichtige Rolle bei der Darstellung der Anilinfarben (vgl. Anilin), auch ist T. der Ausgangspunkt für die Darstellung vieler Verbindungen, z. B. der Benzoesäure, des künstlichen Indigos etc., auch wird es zur Füllung von Thermometern benutzt.