Malōnsäure

Malōnsäure C₃H₄O₄ oder COOH.CH₂.COOH findet sich in der Runkelrübe, entsteht bei Oxydation der Apfelsäure, beim Kochen von Barbitursäure mit Kalilauge und von Cyanessigsäure CN.CH₂.COOH mit Chlorwasserstoffsäure: CN.CH₂.COOH+HCl+2H₂O = COOH. CH₂.COOH+NH₄Cl. Sie bildet farblose Kristalle, schmeckt stark sauer, löst sich leicht in Wasser und Alkohol, schmilzt bei 132° und zerfällt in Essigsäure CH₃COOH und Kohlensäure. Das Calciumsalz der M. gibt mit Alkohol und Chlorwasserstoffsäure Malonsäurediätyläther COOC₂H₅.CH₂.COOC₂H₅, der angenehm riecht und bei 198° siedet. In diesem kann der Wasserstoff der CH₂-Gruppe durch Natrium ersetzt werden, und die Natriumverbindung CHNa(COOC₂H₅)₂ gibt z. B. mit Jodäthyl Äthylmalonester COOC₂H₅.CH (C₂H₅).COOC₂H₅. Beim Verseifen dieser Ester entstehen der M. homologe Säuren, wie Äthylmalonsäure, die beim Erhitzen Kohlensäure verlieren und der Essigsäure homologe Fettsäuren (Äthylmalonsäure gibt Äthylessigsäure = Buttersäure) liefern (Malonsäureestersynthesen).