- Triphenylmethān
Triphenylmethān C19H16 oder (C6H5)3CH entsteht durch Erhitzen von Benzol mit Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff bei Gegenwart von Aluminiumchlorid, das die Abspaltung von Chlorwasserstoff erleichtert CHCl3+3C6H6 = CH(C6H5)3+3HCl. Es bildet farblose, glänzende Blättchen, löst sich in Alkohol, Äther, Benzol, nicht in Wasser, schmilzt bei 92°, siedet bei 358° und gibt mit Brom Triphenylmethanbromid (C6H5)3CBr, mit Chromsäure Triphenylkarbinol (C6H5)3COH. Letzteres bildet farblose Kristalle, schmilzt bei 159° und destilliert unzersetzt oberhalb 360°. Bei Behandlung mit konzentrierter Salpetersäure gibt T. Trinitrotriphenylmethan (C6H4.NO2)3.CH, das durch Chromsäure zu Trinitrotriphenylkarbinol (C6H4.NO2)3.COH oxydiert wird. Ersteres gibt bei Reduktion mit Zinkstaub und Eisessig Triamidotriphenylmethan oder Paraleukanilin (C6H4.NH2)3.CH, letzteres bei gleicher Behandlung Triamidotriphenylkarbinol oder Pararosanilin (C6H4.NH2)3.COH. Dem T. homolog ist Diphenyltolylmethan C20H18 oder (C6H5)2.C6H4CH3.CH, und von diesem leitet sich das Rosanilin (C6H4.NH2)2.C6H3.NH2.CH3.COH ab. Das salzsaure Salz des Pararosanilins ist das Parafuchsin (C6H4.NH2)2.C.C6H4.NH.HCl. Eine andre Gruppe von Farbstoffen, zu der das Malachitgrün gehört, leitet sich von Diamidotriphenylmethan C6H5.(C6H4NH2)2.CH ab. Eine dritte Gruppe bildet das Trioxytriphenylmethan oder Aurin (C6H4.OH)3CH und eine vierte, zu der das Fluoreszein gehört, die Triphenylmethankarbonsäure oder die Phthaleine (C6H5)2.C6H4.COOH.CH.
http://www.zeno.org/Meyers-1905. 1905–1909.
